两队在欧洲三大杯上交战过六场，三次在淘汰赛中遭遇，曼联一次晋级，波尔图两次晋级六场比赛中，曼联2胜2平2负与对手平分秋色，进11球失9球其中主场2胜1平保持不败战绩占据绝对优势，进10球失3球两队最近一次交锋是在0304赛季欧洲冠军联赛的18决赛第一回合比赛在波尔图主场进行，福琼首开。
在这场欧冠四分之一的比赛当中，普利西奇全场被犯规11次，打破了梅西的记录，虽然切尔西0比1败给了波尔图，但整体比分2比1，所以他们成功晋级半决赛，将对阵皇马和利物浦之前的胜者切尔西主教练非常激动，认为进入四强也是一个伟大的突破，毕竟上一次进四强都已经是九年前的事了虽然这场比赛打的非常焦。
切尔西最大的优势就是他们的防守，和皇马的两回合比赛，他们能够晋级的关键也是后防线的出色发挥，特别是坎特，两场比赛都获得了最佳球员，他的发挥也帮助了切尔西得以再次杀入欧冠决赛，而在半决赛开始之前，没有人看好他们，而现在他们有希望再次捧起欧冠冠军奖杯，毕竟相对于首次杀入决赛的曼城，切尔西已。
在八强赛中，巴黎圣日耳曼对阵拜仁慕尼黑，曼城对阵多特蒙德，切尔西对阵波尔图，四强球队都顺利晋级四强赛半决赛 半决赛是欧冠比赛的最后一道关卡，也是四强球队争夺冠军的最后机会在半决赛中，巴黎圣日耳曼对阵曼城，切尔西对阵皇家马德里这四支球队都是欧洲足坛的顶级豪门，他们的实力相当，比赛非常。
0708赛季，欧冠小组赛切尔西11战平罗森博格队，成为穆里尼奥下课的导火线，007年9月20号切尔西官方正式宣布与穆里尼奥和平解约1314赛季，欧冠半决赛中切尔西两回合13不敌马竞，最终无缘决赛1415赛季，欧冠八分之一决赛，切尔西两回合33战平巴黎圣日耳曼，因客场进球少，无缘八强。
2021年欧冠八强赛次回合的比赛已经结束，曼城以4比2总比分淘汰多特蒙德，西甲豪门皇马力克利物浦，蓝军切尔西淘汰了葡甲劲旅波尔图，大巴黎则是送走了上赛季欧冠得主拜仁，至此欧冠四强球队出炉这几个球队都是各自联赛很强的球队，他们在四强的相遇也将会很精彩，虽然今年的欧冠四强缺少梅西和C罗这样的超级。
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